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1) On réalise dans un eudiomètre la combustion d'un volume
V
=
10
c
m
3
d'un hydrocarbure
A
en présence de
110
c
m
3
de dioxygène.
Après combustion puis refroidissement, le volume de gaz restant est
90
c
m
3
dont les
50
c
m
3
sont absorbables par le phosphore et le reste par la potasse.
a) Écrire l'équation bilan de la réaction de combustion.
b) Déterminer le volume de dioxygène entré en réaction et le volume de dioxyde de carbone obtenu.
c) Déterminer la formule brute de
A
.
d) Écrire les cinq formules semi-développées possibles de
A
et les nommer.
2) a) En l'absence totale de lumière,
A
réagit avec le dichlore.
Montrer que cela permet d'éliminer deux des cinq isomères de
A
.
b) L'hydrogénation de
A
en présence de nickel conduit à un composé
B
à chaine carbonée linéaire.
En outre, l'action du chlorure d'hydrogène sur
A
donne deux composés
C
et
D
; le composé
D
étant obtenu de façon majoritaire.
Écrire les formules semi-développées et les noms des composés
A
,
B
,
C
et
D
.
c)
A
présente t-il l'isomérie
Z
et
E
?
Justifier la réponse.
3) a) Écrire les équation-bilans des réactions de :
−
A
avec l'eau
−
A
avec le dibrome
−
La polymérisation de
A
On donnera le nom des produits obtenus
b) De quel alcyne
A
′
peut-on partir pour obtenir
A
?
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