La combustion complète d’une masse m=106mg d’un hydrocarbure A produit 0,352g de dioxyde de carbone.
1) Déterminer la composition centésimale massique de l’hydrocarbure. (0,5pt)
2) Quelle est la masse d’eau formée ? (0,5pt)
3) Sachant que la densité de vapeur l’hydrocarbure est voisine 3,655 ; déterminer sa formule brute. (0,5pt)
4) Par hydrogénation en présence de platine vers 200°C, A donne un composé B de formule brute C8H16. En présence de dichlore et de
trichlorure d’aluminium, A donne un produit de substitution C unique contenant 25,27% de chlore en masse.
a) Que peut-on dire de l’hydrocarbure A ? justifier la réponse (0,5ptx2=1pt)
b) Ecrire tous les isomères possibles de A et proposer un nom pour les composés correspondants ; (2 pts)
c) Quelle est la formule brute du composé C ? en déduire sa formule semi-développée et son nom. (1pt)
d) Quelle est la formule semi-développée de A ? (0,5pt)
e) Ecrire la formule semi-développée de B et le nommer. Traduire par une équation sa formation. (1pt)
Ecrire l’équation bilan de la réaction de mono nitration de A en précisant le catalyseur utilisé puis donner le nom du composé organique D
formé. (1pt). On donne en g/mol :