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18 Synthèse de l'indigo HISTOIRE DES SCIENCES
L'indigo est un colorant bleu
obtenu par macération d'une
plante appelée «pastel des
teinturiers». Au Moyen Âge,
il servait à teindre les draps.
Les feuilles de pastel sont
compactées en boules appe-
lées Cocagnes (photo
ci-contre). En 1882, les
chimistes Baeyer et Drewsen
publièrent le protocole de sa
synthèse:
Dissoudre 0,50 g de 2-nitrobenzaldehyde CH,NO, dans 5,0 mL
de propanone CH.0 et 10 ml d'eau distillée. Tout en agitant
ajouter lentement 5,0 ml de solution d'hydroxyde de sodium de
concentration en quantité de matière 2,0 mol L-la couleur de
la solution passe au jaune clair, puis fonce avant qu'un précipité
d'indigo n'apparaisse. Filtrer sur Bochner, puts rincer le précipité
Après séchage, on obtient 0,20 g d'indigo
L'équation de la réaction est donnée ci-après:
2 C,H,NO,+2CHO +2 HO (aq)
CHON₂O2+2 CH3CO2 (aq) +4 H₂O (l)
Données: p(CHO)=0,785 g cm³: M-1,00 g-mot';
Mc-12,0 g mol; Mo-16,0 g-mot
1. Calculer la quantité de matière respective des réactifs
introduits.
limitant.
2. À l'aide d'un tableau d'avancement, déterminer le réactif
3. En déduire la quantité d'indigo théoriquement obtenue.
4. Calculer le rendement de la réaction de synthèse.