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Bonsoir,
Le médicament NEUROCYNESINE retiré de la vente en 2009 était utilisé pour lutter contre les maux de
tête et les névralgies. Sa composition est donnée dans la notice suivante :
- Acétanilide.
- Extraits actifs de plante.
- Saccharose, lactose, magnésium stéarate (E572).
- Aspect, forme : Comprimé blanc.
- Posologie : 2 comprimés toutes les 2 heures à sucer lentement.
Il contenait de l'acétanilide. Solide blanc de formule C6H5 — NH — CO — CH3 fut l'un des premiers fébri- fuges (médicaments combattant la fièvre) synthétisé par l'industrie chimique à partir de l'aniline et du vinaigre (solution aqueuse d'acide éthanoïque).
Au lycée, on prépare l'acétanilide en suivant le protocole suivant.
- dans un ballon rodé propre et sec, introduire V1 = 15 mL d'acide éthanoïque qui joue ici le rôle de solvant, V2 = 15,0 mL d'anhydride éthanoïque, V3 = 10,0 mL d'aniline et quelques grains de pierre ponce ;
- adapter sur le ballon rodé un réfrigérant à boules ; chauffer le ballon au bain-marie à 80°C pendant environ 20 minutes ;
- retirer le ballon du bain-marie et verser immédiatement par le sommet du réfrigérant 10 mL d'eau sans attendre le refroidissement en faisant attention aux vapeurs chaudes et acides ;
- lorsque l'ébullition cesse, ajouter 50 mL d'eau froide et agiter à température ambiante jusqu'à appa- rition des cristaux;
- lorsque les premiers cristaux blancs apparaissent, ajouter 50 mL d'eau glacée et refroidir le ballon dans la glace jusqu'à cristallisation complète ;
- effectuer une filtration sous vide en rinçant à l'eau distillée froide.
- sécher à l'étuve à 90 °C ;
A : acétanilide synthétisée
B : aniline pure de référence
C : acétanilide pur de référence
Questions
1. Analyser la notice du médicament NEUROCYNESINE en déterminant sa formulation (identifier principe(s) actif(s), et excipient(s)).
5. En utilisant les données de la fin de l'exercice, justifier l'apparition des cristaux blancs après refroidissement. (1 point)
6. Afin de vérifier la pureté du produit obtenu, on réalise la chromatographie de l'acétanilide synthétisée accompagnée d'espèces chimiques de références. Ana- lyser le chromatogramme obtenu de manière à donner toutes les informations possibles sur l'acétanilide synthétisée. Calculer le rapport frontal de l'acétanilide pure. (2 points)
Je vous mets que les questions 1&5&6 car j'ai déjà répondu aux autres :)
Merci beaucoup pour votre aide
