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25 Phéromones d'alarme chez les abeilles
Une des phéromones d'alarme chez les abeilles est l'hepta-
none. Cette molécule est émise, entre autres, quand un
intrus s'approche de la ruche ou qu'une abeille est agressée.
Au laboratoire, l'heptanone peut être préparée à partir de la
réaction entre l'acide hypochloreux HCIO et l'heptan-2-ol:
On mélange 4,0 g d'alcool et 30 mL d'eau de Javel de
concentration en quantité de matière d'acide hypochloreux
1,8 mol-1. Après transformation, extraction et purification,
on obtient 2,4 g d'heptanone.
Données : M(C₂H₁40) = 114 g mot¹; M(C₂H₁60) = 116 g.mol-¹.
1. Les couples oxydant/réducteur mis en jeu lors de cette
réaction sont HCLO (aq)/Cl- (aq) et C₂H₁40 (aq)/C₂H₁60 (aq).
a. Écrire la demi-équation d'oxydoréduction associée à
chaque couple en milieu acide.
b. En déduire l'équation de la réaction de synthèse de l'hepta-
none mise en jeu.
2. a. Établir le tableau d'avancement de la transformation.
b. Montrer que l'alcool est le réactif limitant.
c. Calculer la masse maximale d'heptanone que l'on peut
obtenir par cette transformation.
d. En déduire le rendement de cette synthèse.
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