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Synthèse de raspirine
L'aspirine est un des médica
ments les plus consommés
dans le monde.
Sa synthèse au laboratoire est
relativement simple: elle est
obtenue par réaction entre
Tanhydride éthanoique et
racide salicylique.
630 + 940-
anhydride
échanoique
acide
salicylique
940- 930
aspirine
Le protocole expérimental est le suivant:
acide
éthanolique
On introduit dans un ballon 21,6g danhydride
éthanolque, 10,0 g d'acide salicylique et quelques
gouttes d'acide sulfurique concentré qui sert de cata-
lyseur (utilisé pour accélérer la réaction).
On chauffe ensuite à reflux le mélange à une tem-
pérature de 60 °C pendant 20 minutes.
GAu bout de 20 minutes, on retire le ballon du
chauffe-ballon et on le place dans un bain d'eau
glacée. Un solide blanc cristallise alors.
On filtre le mélange et on récupère le solide.
Pour identifier le produit formé,
on réalise une chromatographie:
on utilise un échantillon E du solide
obtenu à la fin de la synthèse et un
témoin T qui est de raspirine pure.
Après révélation, on obtient le chro-
matogramme di-contre.
Données:
Masse d'un otome de carbone: ma-2,00x109
Masse d'un otome d'oxygène: ma-2,67 x 109
Masse d'un atome d'hydrogène: ma-1,67 x 109.
Constante d'Avogadro: N-6,02 x 10 mol
Masse volumique de Fanhydride éthanolque: p=1,08 g-mL
L'aspirine est très peu soluble dans le mélange réactionnel à basse
température.
1. Quels sont les réactifs de cette synthèse?
2. Vérifier que réquation modélisant la transformation
chimique est bien ajustée.
3. Quel volume d'anhydride éthanoique doit-on mesurer
pour prélever la masse requise?
4. a. Montrer que la quantité initiale d'anhydride étha-
noique est égale à 0,211 mol.
b. La quantité initiale d'acide salicylique est égale à
0,0722 mol. Déterminer le réactif limitant.
5. a. Faire un schéma correctement légendé du montage de
chauffage à reflux.
b. Quels sont les avantages d'un tel montage?
6. En utilisant les données, expliquer pourquoi raspirine
apparait sous forme solide à l'étape G
7. A partir du chromatogramme, que peut-on déduire sur le
produit synthétisé?
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