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Exercice 1 (8 pts) H Il existe des enzymes capables de dégrader des peptides. Pour inhiber une enzyme de ce type, il est commode de synthétiser un composé ressemblant au dipeptide et bloquant le site actif de l'enzyme. On envisage la synthèse de la molécule (J) de formule : HS-CH2-CH-NH-CO-CH-COOH CH CHO CH3 La synthèse se fait en trois étapes : 1-H₂N-CH-C -CH-COOH CH2- (A) (R)-phenylalanine MeOH,H 1-LiAlH4, éther PCl5 2-H3C 1-Et 2- CH₂(COOEt)2 1-HO ,1 équivalent, A SOCI₂ (E) (G) 2-CH3 Cl 2-neutralisation pyridine 3- (D) + (G) (H); (H) + H3C- (I) Comment passer de (I) à (J)? Préciser le nombre de stéréoisomères formés et la configuration des carbones asymétriques de (J). expliquer clairement??


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